A disputa sobre a descoberta e as primeiras construções
A história da chegada dos portugueses a São Sebastião divide historiadores entre duas datas no século XVI:
- A versão de 1502: Aponta que a esquadra de Gonçalo Coelho, trazendo Américo Vespúcio, passou em frente à ilha e a nomeou em 20 de janeiro de 1502, dia de São Sebastião — referência a Sebastião de Narbona, mártir romano documentado na Wikipédia em vários idiomas. O escritor Eduardo Bueno concluiu em livro que esta versão é a mais provável.
- A versão de 1532: Defende que a passagem e o batismo do canal ocorreram quando Martim Afonso navegava em direção a São Vicente.
Apesar das navegações no início dos anos 1500, a ocupação efetiva do solo demorou quase um século. As primeiras construções só começaram a se estabelecer a partir de 1600, impulsionadas pela divisão das terras no regime de Capitanias Hereditárias.