São Sebastião ocupa mais de 100 quilômetros de litoral no Litoral Norte do estado de São Paulo, a cerca de 200 km da capital paulista, estendendo-se entre as encostas da Serra do Mar e o oceano. O município se diferencia pela combinação de uma herança histórica com ocupação iniciada nos anos 1600, fortes raízes da cultura caiçara e dezenas de praias com perfis variados ao longo da costa sul. O destino atende tanto quem procura ondas consistentes para o surfe e vida noturna quanto famílias em busca de enseadas abrigadas, casais e praticantes de ecoturismo. Com mais de 80% do território coberto por Mata Atlântica, a região equilibra o mar aberto com rios navegáveis, cachoeiras e rotas marítimas que registram a temporada de observação de baleias entre maio e agosto.
Para conhecer o destino, os viajantes costumam dedicar entre 3 e 5 dias de estadia. Como as praias estão espalhadas ao longo da rodovia, a locomoção depende de veículo próprio ou de linhas de ônibus locais, sendo conveniente definir a hospedagem no bairro ou praia favorita para diminuir o tempo no trânsito em feriados prolongados. O ritmo da viagem costuma começar cedo na faixa de areia, incluir passeios de barco ou caminhadas pela mata e terminar nos polos gastronômicos que mesclam pratos tradicionais à base de peixe e banana verde a cardápios contemporâneos.
Entre os destaques mais conhecidos, a Praia de Maresias sobressai pela faixa de 5 km com trechos de surfe, restaurantes e vida noturna ativa, enquanto a Praia de Juquehy equilibra um canto calmo para famílias com áreas de arrebentação. Em trechos de perfil mais rústico figuram a Praia de Calhetas, com sua península de duas faces de mar, a Praia da Barra do Sahy e a Praia de Boiçucanga, que reúne serviços, base para navegação e vista aberta para o pôr do sol. A exploração do território se complementa com atividades ao ar livre, a exemplo da descida de caiaque pelo Rio Una até a Barra do Una, as caminhadas na Trilha do Ribeirão de Itu rumo à cachoeira da Pedra Lisa e as travessias de barco em direção à Ilha Montão de Trigo.