O ponto de partida mais prático para conhecer o lado histórico é a Praça Coronel Pedro Osório. A partir dela, a caminhada do primeiro dia organiza as seguintes etapas:
- Praça Coronel Pedro Osório: base inicial para situar a arquitetura e os casarões do entorno.
- Catedral: parada no centro histórico logo na sequência da praça.
- Charqueada: circuito para entender a atividade produtiva que moldou o passado local.
- Parque da Baronesa: parada ao ar livre ligada ao patrimônio da cidade.
- Fábrica de doces: visita para provar a produção tradicional pelotense.
Se o foco principal da viagem for entrar nos prédios históricos, vale planejar as datas com atenção: o período do ano com maior probabilidade de encontrar as portas abertas para visitas internas é durante a Semana do Patrimônio, próximo ao dia 17 de agosto.